Gallipoli si divide in due parti nettamente distinte, una parte moderna chiamata Borgo che si trova più ad est su di un promontorio, e una parte antica chiamata Centro Storico situata più ad ovest su un' isola di origine calcarea. Queste due parti della città sono unite da un ponte. La parte antica della città è circondata da mura e bastioni lunghe circa un chilometro e mezzo, che difendevano la città dagli attacchi dei nemici provenienti dal mare.
Le vie del centro storico sono strette e tortuose, questo schema di costruzione risale alla prima metà del 900 Dopo Cristo, quando la città fu conquistata dai Saraceni. La strada principale del centro storico di Gallipoli è via Antonietta De Pace che separa in due zone la parte antica della città. Un tempo Gallipoli era unita alla terra ferma da un istmo, l'unico passaggio per accedere alla città, questo passaggio prendeva il nome di Porta Terra e fu creato nel 1310 ad opera di Roberto D'Angiò, il figlio di Carlo Secondo. Successivamente questo passaggio fu distrutto nel 1887